律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？

　　小夫妻张谦（印小天 饰）和陆茵(黄奕 饰)在高速公路旁经营一家小餐馆。深夜，张谦骑车回家，因接到陆茵电话，没留意路况，被许城亮(古天乐 饰)驾驶的货柜车撞到。张谦死亡，赶来医院陆茵发现自己怀孕，却决定生下孩子，重开餐馆经营。城亮对车祸心存愧疚，事隔数月，鼓起勇气走进陆茵 的餐馆用餐，更在女友苏珊(莫文蔚 饰) 体谅下，主动帮忙店内杂务，两人渐成好友。后陆茵发现城亮就是撞死丈夫的司机，着城亮被张谦弟张军痛打致重伤……
　　城亮回到家中与苏珊矛盾加深，发现两人之间已存在差异，经常大吵。陆茵进院生产，城亮守候照顾，陆茵感动，但她深信城亮只是责任，后把餐馆结束，带儿子回家乡重过新生活，并请城亮回到苏珊身边。但城亮却发觉一切都不复从前，最终跟苏珊分手。半年后，城亮再回国内找寻他相信的东西，去餐馆找陆茵，却发现已经人走楼空……

　　琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……